Varajane elu
Osborne sündis 6. märtsil 1939 Tais Briti vanemate juures ja veetis suurema osa oma lapsepõlvest Indias. Ta õppis 1961. aastal Birminghami ülikoolis ja lõpetas oma doktorikraadi. Delaware'i ülikoolist.
Ta alustas oma karjääri Shell Oil'i töötava keemiainstrumendina, seejärel lahkus 1970-ndate alguses, et jätkata huvi arvutite ja tehnilise kirjutamise vastu.
Ta asutas Osborne Publishing 1972. aastal, spetsialiseerudes hõlpsalt jälgitavatele arvutijuhenditele. Tema esimene ja ehk kõige mõjukam raamat oli "Mikroarvutite tutvustus". Teadaolevalt tõmbas Bill Gatesi ja Paul Alleni kõige varasemat tööd selle käsiraamatu hulgast. Teiste kirjastajate poolt tagasi lükatud raamat, mille lõpuks müüdi 300 000 eksemplari, oli Osborne Publishing selgroog.
1977. aastaks oli Osborne Publishing oma kataloogis rohkem kui 40 pealkirja ning 1979. aastal müüs Osborne selle firma McGraw-Hillile kuulsa 3 miljoni euro eest, kasutades Osborne Computer Corporationi käivitamiseks raha.
Osborne Computer Corporation
Aastal 1981 tutvustas ta esimest portatiivset arvutit, mida nimetatakse Osborne 1. See kaalub umbes 23 naela, võiks sobida lennukis asuva koha all ja maksab 1795 dollarit või ligikaudu poole sarnase omadusega teiste tootjate arvuteid.
Enne MS-DOS-i kasutuselevõttu käitus arvuti CP / M-operatsioonisüsteemiga, mis oli populaarne standard ja millel oli täielik klaviatuur ja 5-tolline sisseehitatud ühevärviline monitor. Ettevõte veeti üle 10 000 arvuti kuus ja seda peeti väga edukaks, teenides 1988. aastal 6 miljonit dollarit ja järgmisel aastal 68 miljonit dollarit.
Osborne'i arvuti sügisel
Osborne'i arvutite kokkuvarisemise üheks teguriks oli see, kui Osborne pidas meediakajastusi kahe kaasaegse arvuti kohta, millega ettevõte töötas. Osborne 1 müük kuivatati uute masinate jaoks mõeldud klientidena. Tulemuseks oli varude ülevõtmine ja ettevõte oli sunnitud pankrotti esitama. Osborne Computer'i võitlust aitas kaasa ka IBM ja teiste võistlus kasvavale personaalarvutite tööstusele.
Raamatud
Pärast oma arvutitööstuse lagunemist kirjutas Osborne oma kogemustest, sealhulgas "Hypergrowth: Osborne Computer Corporationi tõus ja langus", mitmete enimmüüdud raamatud.
Tarkvara väljaandmine
Osborne asutas aastal 1984 Paperback Software Internationali, kes spetsialiseerus odavatele tarkvarale. Ettevõtte reklaame näitas Osborn ise, väites, et kui telefoniettevõtted kohaldaksid oma hinnakujunduse osas samasugust loogikat kui tarkvarafirmad, maksaks telefon 600 dollarit.
Lotus Corporation kaebas Paperback 1987. aastal, väites, et üks "Paperback" programmidest on rikutud Lotus 1-2-3 programmi. See tõi tarbijate ja investorite usalduse läbi paberkandjal allapoole ja Lotus võitis ülikond aastal 1990.
Osborne lahkus ettevõttest kohe pärast seda.
Surm
1992. aastal pöördus Osborne Indiasse tagasi oma kodus pärast kannatusi ähmastunud ajukahjustuse põhjustatud mitmete insultidega. Ta suri 2003. aastal 65-aastaselt, Kodaikanalis, Indias suhteliselt varjatud.